Suami istri, Phil (Steve Carell) dan Claire Foster (Tina Fey) telah lama menikah dan mereka mulai merasakan kebosanan dalam menghadapi rutinitas kehidupan. Sebelumnya mereka memiliki cara unik untuk terus 'menghangatkan' pernikahan mereka, yakni dengan memiliki jadwal kencan mingguan. Namun, sama halnya dengan pernikahan mereka, rutinitas kencan mingguan ini pun mulai terasa hambar.
Demi mengobarkan kembali asmara diantara mereka, pasangan Phil dan Claire kemudian memilih makan malam di tempat baru. Tidak tanggung-tanggung, Phil mengajak Claire makan di sebuah restoran berkelas di Manhattan.
Akan tetapi, sesampainya mereka disana, Phil dan Claire tidak berhasil mendapatkan meja. Berusaha agar tetap bisa makan disana, Phil dan Claire lalu mengambil meja pesanan milik pasangan Tripplehorns dengan mengaku sebagai pasangan tersebut.
Tanpa mereka duga, dengan mengambil identitas pasangan lain tersebut membuat Phil dan Claire terpaksa terlibat urusan 'bisnis' antara seorang kepala mafia dengan pihak kepolisian. Berawal dari keinginan untuk mendapatkan suasana yang berbeda, kini kencan malam mereka akan menjadi sebuah petualangan tak terlupakan yang dapat kembali menyatukan mereka.