Seorang wanita, Anna (Amy Adams) pergi mencari kekasihnya, Jeremy (Adam Scott). Anna dan Jeremy telah menjalin hubungan asmara selama empat tahun, akan tetapi Jeremy tak kunjung melamar Anna. Hal ini membuat Anna turun tangan untuk menyelesaikan masalahnya sendiri. Ia memutuskan menyusul Jeremy ke Dublin, ibukota Irlandia, untuk melamarnya pada tanggal 29 Februari dimana pada tanggal tersebut seorang wanita diizinkan untuk melamar laki-laki sesuai tradisi orang Irlandia.
Dalam perjalanannya menuju Dublin, pesawat yang ditumpangi Anna terpaksa mendarat di bagian lain Irlandia karena cuaca yang buruk. Untungnya, Anna mendapatkan bantuan dari Declan (Matthew Goode), penjaga penginapan yang tampan, untuk mengantarnya agar tiba tepat waktu di Dublin.
Perjalanan Anna bersama Declan yang tidak mudah telah membuat mereka saling jatuh cinta. Namun, secara tiba-tiba Jeremy melamarnya. Apa yang akan dilakukan Ana? Apakah ia akna menerima lamaran itu? Atau ia akan memilih untuk bersama dengan Declan?